شیمیدان ها هر هشت نوع ممکن بلوک های ساختمانی پلی پروپیونات را از یک ماده اولیه تولید می کنند

برای سنتز داروهای بالقوه یا محصولات طبیعی، به مواد طبیعی در انواع آینه ای خاص و با درجه خلوص بالا نیاز دارید. برای اولین بار، شیمیدانان دانشگاه بن توانسته اند هر هشت نوع ممکن بلوک های ساختمانی پلی پروپیونات را از یک ماده اولیه در یک فرآیند نسبتا ساده تولید کنند. شغل آنها قبلا در منتشر شده است Angewandte Chemie International Edition.

پلی پروپیونات ها هستند محصولات طبیعی که می تواند به نجات زندگی کمک کند. آنها برای ساخت آنتی بیوتیک های ذخیره ای مورد نیاز هستند، ترکیباتی که فقط برای درمان عفونت های ناشی از باکتری های مقاوم به دارو استفاده می شوند. در طبیعت، ترکیبات کایرال در دو نوع مختلف وجود دارند که فرمول مولکولی یکسانی دارند، اما هستند تصاویر آینه ای از یکدیگر، مانند دست راست و چپ. شیمیدانان این را “کیرالیته” می نامند که در لغت به معنای “دست بودن” است.

پروفسور آندریاس گانسوئر از مؤسسه شیمی آلی و بیوشیمی Kekuli در دانشگاه بن توضیح می دهد: «نکته جالب این است که اشکال آینه می توانند خواص بسیار متفاوتی داشته باشند. یکی از نمونه های شناخته شده بدون شک کارون است. شکل دکسترو یا “راست دست” این مولکول بوی زیره می دهد، در حالی که شکل لوو یا “چپ دست” آن بوی متمایز نعناع را می دهد.

بسیاری از داروها همچنین حاوی مولکول هایی هستند که تصاویر آینه ای آنها دارای خواص متفاوتی هستند. «خواص مختلف نیز اثرات متفاوتی در درون ایجاد می‌کنند بدن انسانگانسوئر، که همچنین یکی از اعضای این منطقه برای تحقیقات مواد فرارشته‌ای در دانشگاه بن است، می‌گوید، بنابراین استفاده از فرم مناسب در دارو حیاتی است.

وی با اشاره به این مشکل می‌افزاید: «اگرچه پلی‌پروپیونات‌ها به‌طور طبیعی وجود دارند، اما برای استفاده از آن‌ها در تولید دارو به درجه بالایی از گزینش‌پذیری – یعنی در یک نوع خاص – و با درجه خلوص بالا نیاز داریم.» با این حال، تا کنون، فرآیند تولید پلی پروپیونات های مصنوعی پیچیده و زمان بر بوده است.

او و تیمش قبلاً روشی ابداع کرده‌اند که اجازه می‌دهد انواع مورد نظر به راحتی تولید شوند. گانسوئر می گوید: «ما می توانیم هشت تغییر مختلف از یک ماده اولیه ایجاد کنیم، الکل در این مورد. پلی پروپیونات ها هستند ترکیبات شیمیایی متشکل از زنجیره های هیدروکربنی با یک توالی متناوب از گروه های متیل و هیدروکسیل. «جایگزین های مختلف مرتبط با این سه اتم های کربن از این زنجیره‌ها در مجموع هشت شکل مختلف به ما می‌دهند که ما آن‌ها را ایزومرهای بلوک‌های ساختمانی پلی پروپیونات خود می‌نامیم.

محققان دانشگاه بن از دو روش شناخته شده برای ایجاد چهار پیش ساز اول از هشت ایزومر استفاده کردند و روش جدیدی به نام هیدروسیلیلاسیون را اضافه کردند. Gansäuer می‌گوید: «ایزومرها توسط ما با افزودن فلوراید برای فرم دکسترو یا تیتانیوم برای شکل لوو تولید می‌شوند.

این فرآیند شبیه به شکل گیری شاخه ها روی یک درخت است. همه چیز از تنه شروع می شود، در این مورد روح، که ابتدا دو شاخه از آن جدا می شود. این یک اپوکسید – یک ساختار حلقه سه عضوی حاوی یک اتم اکسیژن – در تصاویر آینه ای تولید می کند. دو شاخه دیگر از این دو اول با افزودن یک الفین، یک پیوند دوگانه کربن-کربن، به هر یک تشکیل می شود. در مرحله نهایی که به عنوان هیدروسیلیلاسیون اپوکسیدها شناخته می شود، در مجموع هشت شاخه از این چهار شاخه جدا می شود.

این تکنیک چندین مزیت دارد. Gansäuer می گوید: «روش ما در دمای اتاق کار می کند. “برخی از واکنش های کلاسیک باید در دماهای بسیار پایین انجام شود. همچنین، دیگر نیازی به استفاده از فلزات نجیب به عنوان کاتالیزور نداریم، به این معنی که روش ما پایدارتر است.”

کار ما می تواند به عنوان پایه ای برای سنتز مواد مخدر مورد استفاده قرار گیرد.» هنگام تولید دارو، هرگز نمی دانید که به چه شکلی از مواد نیاز دارید. غربالگری یک ماده اغلب شامل آزمایش هزاران ایزومر برای شناسایی ترکیب صحیح است. گانسوئر می‌گوید: اگر بتوانید هشت شکل مختلف را همانطور که در اینجا نشان داده شده است بسازید، می‌توانید هر تعداد که می‌خواهید مواد جالب دیگر بسازید و این احتمال را افزایش می‌دهد که ساختاری کارآمد پیدا کنید.